Premiată de două ori cu Oscar, în 1947 şi în 1950, pentru rolurile principale din „To Each His Own” (1946) şi „The Heiress” (1949), de Havilland s-a născut în Japonia, într-o familie britanică, pe 1 iulie 1916. Din 1941, era cetăţean a Statelor Unite ale Americii, iar din 1953 trăia la Paris.
Alături de Kirk Douglas, născut şi el în 1916, Olivia de Havilland a fost cel mai longeviv star de la Hollywood. A lucrat cu producători celebri, precum David O. Selznick, cu regizori ca Michael Curtiz şi Anatole Litvak şi cu actori precum Errol Flynn şi Mickey Rooney.
Cu un tată avocat, Walter de Havilland, descendent al unei familii britanice din Guernesey, şi o mamă actriţă de teatru, cu o scurtă carieră în cinema în anii 1940, Olivia de Havilland a fost verişoara lui Sir Geoffrey de Havilland, pionier al aviaţiei.
În 1919, părinţii ei s-au despărţit, iar mama a avut ideea de a se muta la Saratoga, aproape de San Francisco.
În 1934, Olivia de Havilland se pregătea să devină profesoară de limba engleză când a fost remarcată de regizorul Max Reinhardt în „Visul unei nopţi de vară”, după William Shakespeare, în care juca cu o trupă de amatori. Reihardt a angajat-o pentru o adaptare filmată, semnând un contract pe cinci ani cu studiourile Warner Brothers. În anii următori, ea a apărut în „Căpitanul Blood/ Captain Blood” (1935), alături de atunci necunoscutul australian Errol Flynn. Devin cuplul cel mai cunoscut pe ecran.
Au urmat, alături de Errol Flynn, opt filme, între care „Atacul brigăzii uşoare/ The Charge of the Light Brigade” (1936) şi „Aventurile lui Robin Hood/ The Adventures of Robin Hood” (1938).
În 1939, Olivia de Havilland a jucat în „Pe aripile vântului”, produs de influentul David O. Selznick. A interpretat rolul Melanie Hamilton, cea care devine soţia lui Ashley Wilkes (interpretat de Leslie Howard), iubit de Scarlett O’Hara (Vivien Light).
„Pe aripile vântului” a fost recompensat cu nouă premii Oscar şi cele mai mari încasări din acea vreme.
Din palmaresul ei fac parte două Globuri de Aur şi un premiu pentru interpretare primit la Veneţia, pentru „The Snake Pit” (1948).
Între filmele în care a jucat se numără „Dublă enigmă/ The Dark Mirror” (1946), „Verişoara mea Rachel/ My Cousin Rachel” (1952) şi thrillerul psihologic „Secretul verişoarei Charlotte/ Hush… Hush Sweet Charlotte” (1964), alături de Bette Davis. A făcut parte din distribuţia „Al cincilea muschetar/ The Fifth Musketeer”, alături de Ursula Andreess şi Beau Bridges, după care au urmat filme şi seriale de televiziune, între care „Nord şi Sud”, cu Patrick Swayze, Kirstie Alley şi Lesley-Anne Down.
Olivia de Havilland a declarat că a văzut „Pe aripile vântului” de câteva zeci de ori şi „de fiecare dată, îmi aduce bucurie”.
„Din fericire, nu mă face melancolică”, spunea ea despre colegii săi care nu mai trăiesc. „Când îi văd cum vibrează pe ecran, că am experimentat o astfel de reuniune cu ei, mă bucură”.
În 1960, a primit o stea pe Hollywood Walk of Fame, iar în 2008, Olivia de Havilland a fost recompensată de preşedintele George W. Bush cu US National Medal for the Arts.
În 2017, actriţa a dat în judecată FX Networks la Tribunalul Superior din Los Angeles, spunând că nu şi-a dat permisiunea pentru a fi reprezentată în serialul „Feud: Bette and Joan”, regizat de Ryan Murphy, şi că modul în care este prezentată i-a afectat reputaţia.
În serial, rolul ei a fost jucat de Catherine Zeta-Jones. Susan Sarandon era Bette Davis, iar Jessica Lange, Joan Crawford.
Procesul a fost anulat de o instanţă de apel din California, judecătorii argumentând că producătorii au dreptul să aducă modificări unui eveniment în prezentarea acestuia, cu scopul de a îl face mai atractiv pentru public. Mai târziu, el a ajuns la Curtea Supremă din California, care, de asemenea, l-a respins.
